Leheletnyi kötött anyagok és elegáns estélyik fémjeleik a walesi designert. Hamarosan a diploma megszerzése után, Macdonald volt az egyike azoknak, akiket Karl Lagerfeld dolgozni hívott a Chanelhez. 2000-ben, Macdonaldot nevezték ki a pozícióját vezető tervezőnek a párizsi Haute Couture ház, a Givenchyhez Alexander McQueen utódjaként és 2001-ben nevezték ki az év Brit divattervezőjének.

Ő választotta ki a British Airways , a 2001. évi utaskísérők "egyenruhát.